Cùng thời với Sỹ Luân, Đức Trí, Hồ Hoài Anh là một trong những nhạc sĩ tên tuổi ở Việt Nam.
Anh sinh năm 1979 trong một gia đình có truyền thống âm nhạc. Mẹ của anh là nghệ sĩ đàn bầu NSND Thanh Tâm - nguyên là trưởng khoa nhạc cụ dân tộc và dì của anh là NSƯT Thanh Hằng, phó khoa âm nhạc truyền thống ở Học viện Âm nhạc Quốc gia Việt Nam.
Thừa hưởng gen nghệ thuật của gia đình, nhạc sĩ Hồ Hoài Anh tiếp nối con đường theo học đàn bầu từ khi còn nhỏ. Năm 13 tuổi, anh đã sang Nhật tham dự Festival Âm nhạc thiếu nhi châu Á – Thái Bình Dương. Năm 18 tuổi, anh xuất sắc giành được giải Nhất Cuộc thi Độc tấu Nhạc cụ dân tộc toàn quốc (1998).
Tốt nghiệp đại học và thạc sĩ, anh trở thành giảng viên tại Học viện âm nhạc Việt Nam, chuyên ngành đàn bầu. Tuy nhiên, anh được biết đến với vai trò nhạc sĩ khi có loạt ca khúc "đình đám" như Giọt sương và chiếc lá, Dẫu có lỗi lầm, Nuối tiếc, Với anh, Gánh hàng rau, Mưa và nỗi nhớ, Rơi... được các ca sĩ thể hiện thành công như Mỹ Linh, Hiền Thục, Hồ Quỳnh Hương, Mỹ Tâm, Hà Anh Tuấn, Hoàng Thùy Linh....
Ngoài thành công trong lĩnh vực sáng tác anh còn phát triển sự nghiệp âm nhạc trong nhiều vai trò như nhà sản xuất và giám khảo, huấn luyện viên các chương trình âm nhạc lớn nhỏ, đặc biệt là vai trò huấn luyện viên trong chương trình Giọng hát Việt và đồng hành cùng vợ (ca sĩ Lưu Hương Giang) trong chương trình Giọng hát Việt nhí nhiều mùa liên tiếp.
