Maitland-Niles ra mắt Pháo thủ vào năm 2014, sau khi tốt nghiệp Học viện Hale End. Khi cơ hội của anh giảm đi ở Emirates, anh đã được cho mượn đến West Brom, Roma và Southampton trước khi chuyển hẳn đến Lyon với tư cách là cầu thủ tự do vào năm 2023.
Dù đã ra đi nhưng Maitland-Niles vẫn dành tình cảm cho câu lạc bộ tuổi thơ của mình. Trong một cuộc phỏng vấn với The Athletic, anh nói: "Đó là câu lạc bộ thời niên thiếu của tôi; Tôi vẫn ủng hộ họ và theo dõi họ. Tôi hy vọng họ sẽ vô địch giải đấu năm nay.
Sau vài vòng đấu chệch choạc, Arsenal đang có phong độ rất cao, nắm ngôi đầu bảng nhưng Man City vẫn nắm lợi thế khi kém 1 điểm và đá ít hơn 1 trận. Cuộc đua vô địch dự kiến sẽ kịch tính cho đến vòng đấu cuối cùng. Chỉ cần Man City hòa 1 trận, lợi thế vẫn sẽ nghiêng về Pháo thủ khi hiệu số bàn thắng bại của họ là rất tốt.