Trần Bảo Sơn có cuộc hôn nhân 9 năm bên Trương Ngọc Ánh. Quả ngọt của họ là bé Bảo Tiên (tên tiếng Anh là Devon Trần). Cả hai thuận tình ly hôn đầu 2014 vì không còn tiếng nói chung. Sau ly hôn, Trần Bảo Sơn và vợ cũ giữ quan hệ bạn bè, thỉnh thoảng đến dự lễ ra mắt phim của nhau. Nam diễn viên dành nhiều lời có cánh cho vợ cũ và khẳng định anh mong mọi điều tốt đẹp đến với cô. Nữ diễn viên Hương Ga từng tiết lộ trong mắt cô, Trần Bảo Sơn là người đàn ông tốt, người cha mẫu mực. Cô thấy hiếm có người cha nào yêu thương, chăm sóc con được như chồng cũ.
Đên tháng 5/2021, Trần Bảo Sơn công khai thông tin đã có con gái thứ hai là bé Bảo Khanh. Tuy nhiên, nam diễn viên giấu kín hình ảnh, danh tính mẹ của con gái thứ hai. Vào năm 2022, nam diễn viên xác nhận đã chia tay với bạn gái. May mắn là cả hai vẫn giữ được mối quan hệ bạn bè tốt đẹp để nuôi dạy tốt con chung.
Không chỉ Trương Ngọc Ánh lận đận tình cảm, chồng cũ của cô cũng yêu rồi chia tay chóng vánh.
Hiện tại, anh đã chia tay mẹ của con gái thứ hai. Nam diễn viên tập trung vào sự nghiệp riêng của bản thân.
Sau chia tay bạn gái này, Trần Bảo Sơn hiện độc thân và sẵn sàng tìm hiểu ai đó nếu thấy phù hợp. Anh tự thấy lận đận trong chuyện tình cảm: "Tôi quan niệm cuộc đời mỗi người như một chuyến tàu. Tới một lúc nào đó mình cũng phải bước xuống để chờ lên chuyến tàu khác nên tôi cứ để mọi thứ diễn ra một cách tự nhiên". Hiện nam diễn viên sống ở Mỹ và cả Việt Nam. Anh kết hợp công tác, gặp gỡ bạn bè, người thân và giải quyết công việc kinh doanh. Chồng cũ Trương Ngọc Ánh ví von 2 cô con gái như "của để dành", thành tựu lớn nhất của người đàn ông. Dù bận rộn công việc, anh sắp xếp để được gần gũi và chăm sóc các con.
Trần Bảo Sơn từng có ý định đưa con gái lớn sang Mỹ du học để nhà nội chăm sóc: "Tôi dự tính khi con học xong lớp 12 mới đưa bé sang Mỹ. Việc cho các bé qua nước ngoài sống từ nhỏ đôi khi không phải lựa chọn tốt. Tôi muốn con không chỉ giỏi tiếng Việt mà còn gìn giữ cội nguồn, văn hóa, đó là điều quan trọng".
