Trong lần xuất hiện đầu tiên tại Met Gala vào tháng 5 năm 2007, nữ ca sĩ Rihanna diện chiếc váy Georges Chakra tương đối đơn giản nhưng xinh xắn. Chiếc váy trắng có trang trí loạt đá màu bạc trên thân áo. Cô kết hợp cùng chiếc găng tay lưới đen và một bông hồng đỏ để phù hợp với chủ đề "Poiret: King of Fashion".
Vào tháng 5 năm 2009, Rihanna diện một bộ trang phục táo bạo hơn nhiều - bộ vest over-the-top của hãng Dolce & Gabbana. Vai áo được trang trí cầu kỳ, phồng lớn đã tạo điểm nhấn cho bộ trang phục này. Kiểu tóc pixie giúp cô ca sĩ tăng độ sắc sảo và cá tính.
Trong chủ đề "Alexander McQueen: Savage Beauty" của tháng 5 năm 2011, Rihanna đã mặc một chiếc váy ren đen một tay của Stella McCartney. Chiếc váy đen mỏng manh, được đính kết nhiều sợi bạc lấp lánh. Bộ tóc cam đỏ dường như giúp Rihanna nổi bật hơn cả.
Tại Met Gala 2012 với chủ đề – Schiaparelli and Prada: Impossible Conversations, Rihanna đã lựa chọn một chiếc đầm dài màu đen bằng chất liệu da, với phần hoa văn nổi mô tả bề mặt của da cá sấu vô cùng tinh xảo và độc đáo. Chiếc đầm này đã tiêu tốn rất nhiều công sức để tạo dựng. Nhà thiết kế Tom Ford cũng tiết lộ với stylist của Rihanna rằng chính cô là hình tượng người phụ nữ mà ông muốn thấy trong mẫu thiết kế này.
Đối nghịch với chiếc đầm màu đen vào năm 2012, Rihanna xuất hiện trên thảm đỏ với bộ cánh trắng tinh của Stella McCartney. Thiết kế là hai mảnh phối hợp gồm một chiếc áo crop top underboob dài tay, ngang vai giúp khoe trọn vòng eo của nữ ca sĩ, cùng với một chiếc đầm dài được thiết kế trên nền vải xéo có chi tiết xếp li lệch một bên hông. Stylist của cô – Mel Ottenberg đã chia sẻ rằng anh muốn diện mạo của Rihanna tuy đơn giản nhưng phải thật sự sang trọng, theo hình tượng của minh tinh Rita Hayworth. Phụ kiện đắt giá đi kèm trang phục là của thương hiệu Cartier.
Rihanna là một trong số ít những người tham dự Met Gala năm 2015 mặc trang phục của các nhà thiết kế Trung Quốc (chủ đề của gala năm nay là “China: Through the Looking Glass, tạm dịch: Trung Quốc qua lăng kính). Đáng ngạc nhiên là Rihanna đã chủ động tìm trang phục này từ trên Google. Việc giúp đỡ nữ ca sĩ di chuyển đến thảm đỏ và xuyên suốt sự kiện cũng là một thử thách “khó nhằn” nhưng kết quả sau cùng khiến cho tâm huyết của cả ekip thật sự vô cùng xứng đáng.
Tại Met Gala 2017 với chủ đề “Rei Kawakubo/Comme des Garçons: Art of the In-Between”, nữ ca sĩ ghi điểm với bộ cánh của Comme des Garçons và trang sức hiệu Chopard, phối ăn ý với sandals buộc dây. Trang phục của cô đậm dấu ấn nổi loạn theo phong cách avant garde - phá hủy cấu trúc trong từng thiết kế, tạo vẻ đẹp gai góc. Cách làm tóc, trang điểm của cô hài hòa với tổng thể thiết kế.
Tại Met Gala 2018 với chủ đề “Heavenly Bodies: Fashion and the Catholic Imagination”, Rihanna đã diện một bộ trang phục, với tưởng được tìm kiếm tại thành phố Rome cổ kính với rất nhiều những di sản nghệ thuật liên quan đến Công giáo ở khắp mọi nơi. NTK John Galliano được tín nhiệm vì những mẫu thiết kế đặc sắc được lấy ý tưởng từ Công giáo mà trước đây ông từng thiết kế khi còn là giám đốc sáng tạo của Dior. Trang phục được thiết kế bởi John Galliano nhưng Stephen Jones là nghệ nhân đã tạo nên chiếc nón lấy cảm hứng từ vương miện của giáo hoàng Vatican. Túi xách là thuộc thương hiệu Judith Leiber được thiết kế riêng để đồng bộ với trang phục, giày từ Christian Louboutin dòng Pigalle, trang sức vẫn đến từ thương hiệu Cartier. Nữ ca sĩ quả thực đã không khiến nhà tổ chức và người hâm mộ thất vọng khi là khách mời danh dự của sự kiện với bộ cánh được đầu tư ý tưởng và công sức.
Rihanna đã diện bộ váy áo khoác thời trang cao cấp với tư cách là một trong những người nổi tiếng cuối cùng đến Met Gala 2021. Người sáng lập Fenty mặc chiếc áo khoác Balenciaga thời trang cao cấp do giám đốc sáng tạo Demna Gvasalia thiết kế. Rihanna kết hợp vẻ ngoài với một chiếc mũ len, vòng cổ kim cương và một chiếc mũ đội đầu bằng pha lê tuyệt đẹp.
Rihanna đến Met Gala 2023 một cách đầy thời trang trong chiếc váy trắng phối cùng áo khoác ngoài. Trong buổi dạ tiệc "Karl Lagerfeld: A Line of Beauty", Rihanna mặc chiếc váy Valentino Haute Couture đặt làm riêng. Chiếc váy có vạt áo vừa vặn khoe bụng bầu với hình hoa cầu kỳ ở giữa. Chân váy dài thướt tha như một đoàn tàu dài. Rihanna hoàn thiện bộ trang phục với một chiếc áo khoác có mũ trùm đầu đính những bông hoa ngoại cỡ, găng tay hở ngón và kính râm có gắn lông mi.
Năm nay, dù đã lên kế hoạch tham dự Met Gala 2024 nhưng Rihanna đã phải hủy bỏ lịch trình vì đang bị cảm cúm. Trước thềm Met Gala 2024, Rihanna từng nhá hàng về bộ cánh mình sẽ mặc. “Tôi sẽ mặc đồ đơn giản lắm, so với những gì tôi đã mặc trước đây”, cô chia sẻ. “Vì sao đơn giản ư? Vì tôi là mẹ rồi. Bận rộn lắm!”. Do đó, người hâm mộ chắc hẳn rất tiếc nuối khi không được thấy nữ thần tượng của mình diện trang phục độc đáo và ấn tượng đến Met Gala năm nay.
